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黄慎的诗文、狂草书法，绘画被称三绝。曾先后三次到扬州，居留较长，与郑板桥、李（善）等往来友善，为“扬州八怪”之一。
他年方十八、九时寄身萧寺，白天作画，夜间从佛光明灯下刻苦读书，技艺大进。凡人物、花鸟、山水、楼台、虫鱼等，无一不能，但他并不以这些为满足，一次看他先生的作品说：“吾师绝技难以争名矣，志当自立以成名，岂肯居人后哉！”
他自己总结一生走过的道路，感慨地说到：‘余自十四、五岁时便学画，而时时有鹘突于胸者，仰然思，恍然悟，慨然曰：‘余画之不工，以余不读书之故。’于是折节发愤，取毛诗、三礼、史汉、晋宋间文，杜韩五言诗及中晚唐诗，熟读精思膏以继晷，而又于昆虫草木四时推谢荣枯，历代制度衣冠礼器，细而致于夔 蛇凤，调调刁刁，罔不穷厥形状，按其性情，豁然有得于心，应之于手，而后乃今始可心言画矣。”正是这种凝思结想、废寝忘食、苦攻不辍，黄慎才从一个小画工成长为一位“诗画名大江南北”的名家。
黄慎曾出游豫章（今南昌），遍历吴、越。他的成绩受到他的老师上官周的热情赞扬和高度评价，他说：“吾门有黄生，犹右军之后有鲁公也。”郑板桥为诗赠之：“家看古庙破苔痕，惯写荒涯乱树根，画到精神飘没外，更无真相有真魂。”
黄慎还是一位诗才画艺俱全的艺术家，他的诗作，情韵清远，如 岩绝 ，烟凝霭积，能非凡境，并著有《蛟龙诗草》一书传世。
黄慎早年师从上官周，多作工笔。山水宗元黄公望、倪瓒、中年以后，吸取徐渭笔法，变为粗笔写意，并草书章草，尝以狂草书法入画笔姿放纵，气象雄伟深入古法，但也有笔过伤韵者。
黄慎擅长人物、山水、花鸟，并以人物画最为突出，题材多为神仙佛道和历史人物，也有一些现实生活中的形象，多从民间生活取材，不少作品塑造了纤夫、乞丐，流民、渔民等下层人物形象，如《群乞图》取材现实生活，描写灾荒年中，乞丐们流落街头，受人欺凌的悲惨画面，表现出他对人民疾苦的同情。画神仙佛道如《醉民图》，多操大幅，用笔设色，泼辣大胆，于迷离扑朔中见形象神韵。描绘文人生活的有《东坡玩砚图》，用笔迅疾，衣纹顿挫，线条硬折 结，墨公浓淡相间，人物轩昂、富有气势，为其成熟后的代表画风。
他的花鸟画宗法徐渭，亦纵逸泼辣挥洒自如，如《瓶梅图》、《菊蟹图》等。他的山水虽“不以山水名”，但山水画有一定的造诣，大幅和小景都各尽其妙，潇洒有致，山水代表作如《渔归图》，两株柳树，“姿态婀娜劲挺，耸立奇峭山岩，淡墨轻赭横扫出沙滩，中景两只渔船，一笔勾出船舷，船中人物，神态右辨，画面左角草书题画诗三行，诗、书、画、印紧相配合，自然贴切。
黄慎擅草书，书法学“二王”，更得怀素笔意，从章草脱化而出，其栖劲运笔亦用于绘画之中，故画面多干枯、飞白和迅疾之迹，黄慎的草书，点画纷披，散而序，评者说它象疏景横斜，苍藤盘结，具有
黄慎书画流传较多，大多藏于国内各大博物馆内。北京故宫藏有多幅，如《漱石捧砚图》，天津艺术博物馆藏的《醉眠图》册页；《伏生授经图》轴，扬州博物馆藏的《渔归图》等。
黄慎的绘画创作在雍正年间时名扬于世，“尺纸容缣，世争宝之”。可见他的作品在当时已有较高的价格，另外黄慎对自己的绘画，常作分类自评，凡最得意者题上诗，次者则识以岁月，再次者只署“瘿瓢”二字。
